Germiyanlıların ilk müstakil beyleri Yakup Bey’dir. Onun dönemi Germiyanlıların en güçlü dönemidir. 1300’de bağımsız olan beylik (Başkent Kütahya), ayrıca XIV. Yy ’ın ilk çeyreğinde Batı Anadolu beyliklerini de (Aydın, Menteşe, Saruhan, Karası ve Denizli Beylikleri) itaati altında bulunduruyordu.  Ayrıca Bizans her yıl muayyen bir vergi ve hediyeler gönderiyordu.
Yakup Bey, II. Gıyaseddin Mesut’a tabi olmayarak İlhanlıların hakimiyetini tanıdı. Aydınoğlu Mehmet kumandasında gönderdiği ordu ile Selçuk ve Birgi’yi ele geçirdi. Daha sonra Tripolis ve Simav’ı zaptetti. Alaşehir muhasarasında (1304) Bizans’a yardıma gelen Katalanlar karşısında geri çekildiyse de 1314’te Alaşehir’i vergiye bağladı. Yerine geçen oğlu Mehmet Bey, Kula ile Simav çevresindeki yerleri aldı. Mehmet Beyden sonra Süleyman-Şah Germiyan tahtına oturdu.
Süleyman-Şah’ın Karamanlılara karşı Hamidoğullarına yardım etmesi, Karamanlılarla arasını açtı. Karamanlıların  tehdidi üzerine beyliğinin muhafazası için, Osmanlılarla anlaşmak istedi. Bu maksatla kızını I. Murat’ın oğlu Beyazıt’a verip akrabalık kurdu ve çeyiz olarak da Kütahya, Simav, Eğrigöz (Emet) ve Tavşanlı’yı Osmanlılara verdi (1381). Kütahya gibi merkezin verilmesi Osmanlı nüfusunun tesisi açısından ilk ciddi adım kabul edilir. Süleyman-Şah’ın ölümüyle tahta çıkan II. Yakup Bey, I. Murat’ın Kosova Savaşında (1389) şehit düşmesi üzerine Osmanlılara bırakılan yerleri geri almak için Osmanlılara karşı savaştıysa da, Yıldırım onu yenerek hapsetti ve bütün ülkesini topraklarına kattı (1390). Hapisten kaçarak Timur’un yanına giden Yakup Bey, Ankara Savaşı’ndan (1402) sonra topraklarına tekrar sahip oldu. Fetret Dönemi’nde yeğeni Çelebi Mehmet’i destekleyen Yakup Bey, Karamanlılara karşı da tahta çıkan Çelebi Mehmet ile işbirliği yapmıştır. Çelebi Mehmet’ten sonra bir ara II. Murat’a karşı tavır almışsa da tekrar Osmanlıyla dost olmuştur. Yakup Bey, yaşı sekseni aşmış olduğu halde Edirne’de II. Murat ile görüşmüş, erkek çocuğu olmadığı ve devletini kız kardeşlerinin çocuklarına bırakmak istemediği için ölümünden sonra Beyliğinin Osmanlılara geçmesini vasiyet etmiştir. 1429’da vefat ettikten sonra Germiyan Beyliği Osmanlı idaresine girerek sona ermiştir.
Arab tarihçisi İbn-i Fazlillah, 1332 senesine ait Anadolu ile ilgili bilgilerinde Germiyan-Oğulları’nın, 800 bin nüfusa sahip olduğunu belirtmişti. En geniş şekliyle Beylik, Kütahya, Uşak, Afyon, Denizli illerinin tamamı ile Manisa’nın doğusunu kaplıyordu (bu topraklar, 44.000 km2’dir).
Germiyan sülalesi bu tarihten sonra Osmanlı hizmetinde bulunmuş ve soyları günümüze kadar gelmiştir. II. Abdülhamit devrinin ünlü veziri Nureddin Abdurrahman Paşa ve yine padişahın damadı Arif Hikmet Paşa bunlardan bir kaçıdır. Mevlevilik tarihinde de Germiyanlıların önemi büyüktür. Balı Mehmet Çelebi ve Balı Sultan olarak ta tanınan Abapuşi Veli (ölümü 1485), Mevleviliğin Konya’dan ikinci büyük merkezi sayılan Afyonkarahisar dergahının şeyhiydi.  Yerine bıraktığı oğlu Divane Mehmet Çelebi ise Mevlevilikte Mevlana’dan sonra ikinci Pir sayılmıştır.